Trong sự nghiệp của mình, ông Daiki Iwamasa bắt đầu thi đấu chuyên nghiệp từ năm 2003 trong màu áo CLB Kashima Antlers ở vị trí hậu vệ. Tại đây, HLV Daiki Iwamasa cùng đội bóng giàu thành tích của Nhật Bản vô địch J-League 3 năm liên tiếp (2007-2009). Cả 3 mùa giải kể trên, chiến lược gia người Nhật Bản đều lọt vào đội hình tiêu biểu của giải đấu. Trong màu áo Kashima Antlers, HLV sinh năm 1982 thi đấu tổng cộng 398 trận đấu và đóng góp 46 bàn thắng.
 |
| HLV người Nhật Bản Daiki Iwamasa chính thức đảm nhiệm vị trí thuyền trưởng Hà Nội FC . |
Mùa giải 2013/2014, HLV Daiki Iwamasa chuyển đến khoác áo CLB Bec Tero Sasana và cùng đại diện Thái Lan vô địch quốc gia ngay trong mùa giải đầu tiên. Năm 2015, HLV Daiki Iwamasa trở về lại Nhật Bản thi đấu đến năm 2019 rồi quyết định giải nghệ.
Trong sự nghiệp, HLV Daiki Iwamasa là thành viên tuyển Nhật Bản tham dự World Cup 2010 tại Nam Phi và cùng đại diện xứ sở mặt trời mọc vô địch Asian Cup 2011.
Mặc dù tới năm 2019 mới giải nghệ nhưng huyền thoại của CLB Kashima Antlers đã bắt đầu trải nghiệm cầm quân từ năm 2017 khi vừa là cầu thủ kiêm HLV đội bóng Tokyo United thi đấu tại giải hạng 5. Đến năm 2021, HLV Daiki Iwamasa được mời làm trợ lý CLB Kashima Antlers. Tháng 8/2022, Daiki Iwamasa chính thức trở thành HLV trưởng. Dưới thời sự dẫn dắt của HLV Daiki Iwamasa, CLB Kashima Antlers giành vị trí thứ 4 và thứ 5 trong mùa giải 2022, 2023.